La puerta Bisagra fue reconstruida a mediados del siglo XVI sobre el año de 1540; participarían en ella Nicolás de Vergara el Viejo, Juan de Benavides, Eugenio Sánchez y hacia 1547-1548 Alonso de Covarrubias. Las obras finalizarían en 1576.

Está formada por dos cuerpos independientes con dos altos muros almenados que los unen, formando un patio entre ellos, donde se encuentra una estatua de Carlos V. El lado externo está formado por un arco de medio punto con sillares almohadillados, sobre el que se encuentra un gran escudo de la «Ciudad Imperial», con su águila bicéfala, además de un frontón con una escultura de un ángel custodio. Flanquean esta entrada dos grandes torreones circulares. El cuerpo que da a la ciudad tiene otra puerta de arco de medio punto, flanqueada por dos torreones cuadrados rematados por tejados piramidales.

La entrada más monumental de Toledo da la bienvenida con su arco de triunfo almohadillado, los torreones gemelos y el escudo imperial del águila bicéfala, otorgado por Carlos V.

Es de origen musulmán, aunque fue totalmente reconstruida bajo los reinados de Carlos V y Felipe II.