El esplendor del Palacio comienza bajo el reinado, D. João I, hijo ilegítimo del rey Don Pedro I y Teresa Lorenzo, era un enamorado de la ciudad de Sintra donde permaneció largas temporadas. Durante su estancia en este palacio planifico la toma de Ceuta, en 1415. Posteriormente, en 1426, D. João I utiliza el Palacio para otorgar testamento en Sintra; viene a morir en 1433, sucediéndole en el trono de Portugal, D. Duarte.

El rey D. Duarte era un hombre muy interesado por la cultura y el conocimiento. El nuevo rey también apreciaba la vida en esta ciudad y organizaba numerosas cacerías pero solo duro cinco años en el poder al morir de peste en 1438.

En este Palacio nació en 1432 D. Alfonso V hijo de D. Duarte, se le puso el nombre del “Africano” pues tenia un objetivo: conquistar amplias zonas de ese continente como trampolín hacia nuevos descubrimientos. Pasó largas temporadas en este Palacio y murió en 1481 en el Palacio de Sintra.

Le sucedió el hijo D. Joao II con el sobre nombre “Príncipe Perfecto” se proclama rey en la ciudad de Sintra, a la edad de 26 años. Utiliza el Palacio para recibir embajadores y navegantes. También lo utiliza como marco para analizar nuevas expediciones y proyectos.

La Infanta D. Maria utiliza este Palacio para promover fiestas y espectáculos de la corte. Sin embargo, durante este reinado los lujos desaparecen para instalarse la austeridad Los rigores y controles de la Inquisición estarán en la base de este régimen algo más austero, también fue utilizado durante esta época por D. Catarina. Dado paso a una nuevo uso del Palacio basado en el estudio y la relajación, así pasan por el Palacio grandes hombres relacionados con las humanidades y las ciencias, entre ellos muchos extranjeros y portugueses a su regreso del nuevo mundo como: Pedro Nunes, Pedro Sanches, Ayres Barbosa, João de Barros, Francisco de Holanda y Luís de Camões, a los cuáles se juntaron algunas mujeres cultas e ilustres pertenecientes a la Academia de la Infanta D. Maria de Portugal, como Paula Vicente, Joanna Vaz, D. Leonor Coutinho, D. Leonor de Noronha y, sobre todo. Luisa Sigeia.

Con D. Sebastião, atraído por las bondades de la sierra de Sintra y por el bello escenario bucólico de la niebla, crea un auténtico edificio dedicado al refugio y meditación, el Palacio se convierte en una residencia privilegiada de la Corte. En Sintra, D. Sebastião gozaba en el Palacio con la caza, rogaba en las capillas, recibía embajadores y hasta escucho “Los Lusíadas”, personalmente recitado por Luís de Camões.

Los siguientes 60 años, Portugal cayó bajo la dominación española y los palacios portugueses entraron en decadencia. La corte estaba fijada en España y rara vez se desplazaban hasta Sintra.

Durante la historia de D. Alfonso VI el victorioso, el Palacio de Sintra se liga a la monarquía aunque en un aspecto trágico por la oposición que hizo a su hermano D. Pedro. Decretando la prisión de Alfonso VI, primeramente, en la Isla Tercera y, después, en el Palacio de Sintra, donde permaneció durante 9 años.

Le sucedió D. Pedro II el pacifico, fue nombrado regente y no solo se quedo con el trono también se caso con la esposa del hermano, nunca habito el Palacio, prefería el palacio más cerca de Lisboa en Queluz, con un estilo barroco y afrancesado. Aunque durante ese periodo mando restaurar la Sala de los Blasones.

D. João V con este rey también sucedió idéntica historia, aquí sus preferencias estaban en el grandioso Palacio de Mafra, donde fue construido un soberbio Palacio y Convento. Se desplazó sin embargo, en varias ocasiones a la ciudad de Sintra, sobre todo para meditar y comparar el grandioso edificio que había diseñado.

Es cuando llega al poder D. Manuel I es cuando el edificio conocería un nuevo periodo de esplendor. Este rey pasa muchos periodos en la ciudad de Sintra, sobre todo a partir de quedarse viudo, es cuando decidió pasar mucho tiempo para conducir las obras proyectadas sobre el Palacio, que duraron algo más de 13 años (de 1507 la 1520). Allí tuvo D. Manuel la primera noticia de la llegada de Vasco de la Gama y de su flota a la India, así como del descubrimiento de Brasil. La Corte se traslado hasta la ciudad de Sintra, donde se celebraban las fiestas más suntuosas de Europa, fruto del empuje económico que sufrió Portugal con el descubrimiento del nuevo mundo.

En el tiempo del rey D. José, el palacio sufrió los daños más importantes durante el terremoto que asolo la ciudad de Lisboa el 1 de Noviembre de 1755, la restauración fue otorgada al Marques de Palomar. Durante ese periodo de tiempo y las obras del Palacio impidió que el rey D. José pudiese habitar nunca el Palacio, prefiriendo instalar la corte en el Palacio de Queluz, su hija D. Maria I, tampoco era de su gusto y solo lo piso cuando se decreto su exilio de camino hacia Brasil.

Desde esa fecha el Palacio dejo de usarse hasta D. Maria II, en que celebro el enlace con D. Fernando II en la ciudad de Sintra, pocos fueron también los periodos en que vivieron en el Palacio.

A partir de entonces, dejo de utilizarse por la corte y solamente era usado para la recepción o estancia de altas personalidades.