El edificio más importante y más antiguo es la Torre del Homenaje, esta rodeada por un castillete. Antiguamente estaba decorada con un profuso grupo escultórico donde se podía ver las imágenes de Carlos V, su mujer Juana de Borbón, San Cristóbal, estos recibían a los visitantes, sobre ellas estaba la imagen de la Trinidad, símbolo de la protección divina del poder.

La Torre del Homenaje o Donjon tiene forma cuadrangular franqueada por cuatro torretas esquineras, fue construida entre 1361 y 1369, al lado del pabellón de caza de un palacio en el bosque que había frecuentado San Luis, obre del maestre Raymond du Temple. El interior esta dividida en seis niveles de salas cuyas bóvedas descansan en una columna central. Cada piso tiene la misma sala central rodeada de habitaciones en las torretas esquineras. Es la torre del homenaje más alta de toda la edad Media con 50 metros . El primer piso servia de alojamiento a los guardias; en el segundo estaban las habitaciones del rey; en el tercero, era las habitaciones de la reina; el cuarto eran las habitaciones del delfín; y el quinto piso estaba dedicado por completo a la defensa.

La terraza de la torre esta decorada sobre las ménsulas con personajes fantásticos, donde además se pueden ver ángeles, músicos, profetas que enmarcan las ventanas del segundo y tercer piso.

La parte más alta de la torre lo constituye el campanil se accede por la escalera, alberga en su interior una copia de la campana instalada en 1369, fue la primera campana que se instalo en un edificio civil.

En el segundo piso se encuentra el despacho de Carlos V, aquí trabajaba y recibía a la gente en este cuarto con ayuda de dos secretarios que tenían su vivienda en dos torretas anexas.

Sobre las pequeñas murallas de la torre del homenaje se levanto el camino de ronda, en principio, no estaba cubierto durante la Edad Media. El rey lo recorría para ir desde su despacho hasta sus habitaciones, situadas en el primer piso de un edificio construido en el patio, esta parte ha desaparecido aunque aun pueden ver algunos restos sobre los muros.

El acceso a la torre central se hacia mediante una pasarela que era la única forma de entrar hasta la primera estancia que se trata de la Sala de Juntas, era la habitación destinada a las recepciones oficiales y a las sesiones de trabajo del rey y sus consejeros. Sobre sus bóvedas todavía se conservan su artesonado del siglo XIV. Esta decorada con esculturas en el capitel de la columna central, donde se pueden ver cartelas con los símbolos de los evangelistas en las esquinas y los profetas en el centro de las paredes. A través de una escalera de la torre sudeste se sube al segundo piso donde estaban las estancias particulares del rey.

La habitación real esta ocupada por la sala central del segundo piso, tiene una chimenea. Tenía sobre el vano de la ventana oeste una caja fuerte donde el rey guardaba sus manuscritos más importantes. La sala estuvo policromada como muchas de las dependencias del castillo aun se pueden ver sus restos en las nervaduras de las bóvedas con formas de lirios con pan de oro y sobre un fondo azul, era una decoración muy refinada para su época. Una de las habitaciones del segundo piso estaba dedicada como oratorio.

El rey Carlos V era una gran coleccionista y quizás haya sido el primer rey de con esas aficiones en las dinastías francesas. A diferencia de sus antecesores soberanos que acumulaban las riquezas con un sentido de crear un tesoro, sino procurando coleccionar las obras de arte para servir al placer de los sentidos y del espíritu.

La incomparable biblioteca de Louvre y de Vincennes contenía 1.150 manuscritos, cuidadosamente inventariados. No todas las obras estaban miniadas. Una parte hacia referencia a las ciencias, por las que el rey sentía verdadera pasión, y entre ellas figuraba la astrología. Poseía, en efecto, una copia del Traité sur la sphère de Nicole Oresme, era un celebre profesor universitario que frecuentaba al rey, así como obras sobre el uso del astrolabio y la influencia de los planetas.

Enfrente de la torre del homenaje se encuentra la Santa Capilla , fue fundada por Carlos V tomando como modelo la Sainte-Chapelle del palacio de la Ciudad de París. El maestro de obras encargado de la obra fue Raymond du Temple. Sin embargo, solo cuenta con un nivel de oratorios para la reina, a la derecha, y para el rey, a la izquierda. En el nordeste del ábside se sitúa la sacristía y la sala del tesoro. Las obras comenzaron bajo el reinado de Carlos V y siguieron con Carlos VI, aunque terminaron mucho después, durante el reinado de Enrique II. Fue diseñada para albergar las reliquias de la Pasión de Cristo (las espinas de Jesucristo, un trozo de madera de la Santa Cruz ).

El interior, la planta es de una sola nave estrecha y larga, totalmente diáfana confinada con un ábside de cinco lados confinado por los oratorios de los reyes. Constituye uno de los ejemplo del refinamiento del arte gótico procedente de Flandes en el siglo XIV.

Las ventanas flamígeras conservan unos preciosos vitrales construidos en 1555 por el famoso artesano Nicolás Beaurain. Bajo los arcos se encuentran una serie de ménsulas decoradas con los símbolos de los cuatro evangelistas: San Juan, San Lucas, San Mateo y San Marcos. Fueron los encargados retransmitir las enseñanzas de Cristo y están representados por un nombre y tres animales alados. También se puede ver ángeles que tocan instrumentos musicales: gaita, cornamusa, flauta, etc.

La Sala del Tesoro se sitúa en la torreta nordeste, era el lugar donde se depositaban las sacas de oro y las piezas de orfebrería más hermosas de Carlos V. Si seguimos por el mismo pasillo nos lleva a las letrinas y al estudio que tenia el rey y era un añadido en la tierra mediante un voladizo.

En la Sala Baja de la torre del homenaje si situaba el pozo original. La sala central era un muro de traviesa fue reconstruida en el siglo XVIII y cuenta con una gran chimenea en el muro norte, era utilizado como almacén de víveres y como vivienda de los sirvientes de los reyes. Este nivel era utilizado en su pasado carcelario cuando el castillo fue dedicado como cárcel.

El Château de Vincennes fue diseñado por Carlos V para construir allí una villa cerrada y habría establecido en ella, hermosas mansiones, las casas de los señores más próximos a la corte, caballeros, y los súbditos más queridos.

En definitiva, el rey trataba de crear una plaza fortificada, susceptible de reemplazar como capital a la propia París insurrecta: una especie de Versalles fortificado. Además el castillo ha servido durante siglos como modelo en la región del Loira, sobre todo con el castillo de Chambord.

El recinto de la torre del Homenaje y la Santa Capilla esta custodiado por las murallas, fue parte del proyecto de Carlos V para convertir Vincennes en una auténtica ciudad fortificada: mide 1100 de largo, tiene forma rectangular, posee nueve torres y protege una vasta zona donde vivían cientos de personas. Las torres estaban protegidas por un foso, tenían una altura que varia entre 40 y 42 m . a su vez servia como elementos defensivos y también como habitaciones. Siete de ellas fueron enrasados para poder albergar cañones cuando Napoleón convirtió Vincennes en una plaza fuerte militar. Durante el siglo XIX se construyeron casamatas contra las murallas.

Durante el siglo XVII se construyeron una serie de pabellones clásicos a petición de Mazarino y luego la obra la continuó Luis XIV. Creando un pabellón para la reina, a la derecha; y para el Rey, a la izquierda, formado una perfecta simetría, forman un conjunto de estilo clásico, también tuvo una actuación en la torre del Bosque para convertirlo en arco del triunfo y la galería de las arcadas.

Durante el reinado de Luis XVIII se levanto el pabellón de armas para almacenar el arsenal de la artillería, ya que las grandes máquinas de guerra podían salir por sus portalones.