El Barrio de los Caballeros es el corazón de lo que fue la Judería Placentina, constituye el primer lugar donde se instalaron la comunidad judía después de la reconquista, entre el siglo XII y finales de 1419, su ubicación esta muy cerca de la puerta de Coria, en lo que actualmente están ocupadas por las caballería del Palacio de Maribel, donde se construye la antigua sinagoga de la que aún se conservan en el Museo Provincial de Cáceres los restos de una Hanukiyah de cerámica –candelabro que se enciende durante las fiestas hebreas– y el yad o puntero de lectura en bronce –se llama “la mano” y se utiliza durante los rituales–.

La comunidad judía se desarrolla dentro de un espacio compartido con otras comunidades que supuso un tiempo de prosperidad, pero con la aprobación de las medidas en contra de los judíos de las Cortes de Castilla, creando medidas restrictivas contra la comunidad, numerosos judíos y conversos empiezan a utilizar los apellidos cristianos para confundirse.

La promulgación de las Leyes de Ayllón en 1412 representa la exclusión social de la comunidad judía, al tratar de convertirlos en masa a todos los judíos peninsulares. Lo que lleva a la diseminación de la comunidad hacia barrios más próximos al arrabal. El ayuntamiento fija como medida delimitar con una cerca y un postigo que se cierra por las noches toda la zona de la antigua judería.

En el atrio de la iglesia de San Nicolás, se habilito para formar un tribunal de arbitraje que juzgase a los cristianos y judíos mediante juicios mixtos.

En los 60 años siguientes, la vida los judíos se desplaza hacia las calles: zapatería, plaza mayor, mediante pequeñas comunidades formadas por prestamistas, comerciantes y sobre todo artesanos que impulsan la vida comercial de la ciudad. Es una comunidad poseedora de los mayores conocimientos científicos y técnicos. Sus trabajos giran principalmente sobre los oficios: albarderos, herreros, carniceros, jubeteros, sastres, médicos, etc. Dado su importante nivel económico les hace ser poseedores de mucha influencia sobre los tributos y la gestión fiscal del rey.

La plaza mayor, se convierte en un gran foco comercial de toda la región, aquí los judíos se instalan para ejercer su principal actividad “el comercio”; se abren tiendas al público como las boticas, los especieros y la carnicería.

En el año 1477 los condes de Plasencia confiscan la sinagoga y las casas cristianas adyacentes para ampliar el convento de San Vicente Ferrer. En compensación se les señala la calle de Trujillo como el lugar para instalar la nueva judería.

En 1482 las Cortes de Toledo acuerdan la prohibición de convivencia entre judíos y cristianos en toda Castilla. Se nombra como Inquisidor General para Castilla a Tomás de Torquemada –personaje de ascendencia judía y educado en la Congregación de los Dominicos– fue el gran artífice del Edicto de la Alhambra, que ordenó la proscripción de todos los judíos de España. Pero antes la comunidad judía de Plasencia solicita la ratificación de los límites de la judería al corregidor de Plasencia y al visitador de los apartamientos judíos de Extremadura.

Un vez confirmados los limites entre 1482 y 1486 se construye la sinagoga en las casas 12-14 de la calle de Trujillo, además de otras casas para la escuela y otros fines comunitarios.

En 1491 tres la anexión del señorío de Plasencia por los reyes Católicos, son ratificados los actuales limites de la judería. Con la toma de Granada se produce la completa expulsión de los judíos no conversos. La comunidad vende sus propiedades y se marchan con destino a Portugal, muchos recalan en la ciudad portuguesa de Tomar donde fundan una prospera comunidad. Los que se quedan en la ciudad cambian de nombre, por ejemplo Mayr Cohen se llamará Juan Gutiérrez; Isaque Molho Come se llamará Iñigo López de Vallejo; Isaque Cohen será Diego Pérez del Castillo; Mosé Cohen será Vasco Chamizo; Samuel Alegre será Pedro de Plasencia y una vez declarados conversos se instalaran en el entorno de la Plaza Mayor, la calle Zapatería y la calle Trujillo.

En el siglo XV los conversos se hacen con el control catedralicio así don Gonzalo Gutiérrez de Calleja, es el tesorero, vicario general y provisor de la Catedral. Alfonso García Santa María, tesorero y contador de las rentas obispales de Plasencia. Además ese hacen contables de las familias que forman la oligarquía de la villa.